Fenantrene

Fenantrene

Nome di IUPAC	Fenantrene
Contrassegni
Numero di CAS	[85-01-8]
PubChem	995
SORRISI	c1ccc2c (c1) ccc3ccccc32
InChI	1/C14H10/c1-3- 7-13-11 (5-1) 9-10- 12-6-2-4-8-14 (12) 13/ h1-10H
Proprietà
Formula molecolare	C₁₄H₁₀
Massa molare	178.23 g/mol
A meno che dove celebri al contrario, i dati siano dati per materiali in loro il campione dichiara (25 a °C, kPa 100) Diniego e riferimenti di Infobox

Fenantrene è la a idrocarburo aromatico policiclico composto di tre ha fuso benzene anelli. Il nome fenantrene è un composto di fenilico e antracene. Fornisce la struttura per Steroidi. Nella relativa forma pura, è trovato dentro fumo della sigaretta ed è conosciuto irritante, photosensitising pelle da illuminarsi.

Il residuo con uno scheletro e i nitrogens del fenantrene alla posizione 4 e 5 è conosciuto As fenantrolina o 4.5 diazaphenanthrene (nome di IUPAC).

Chimica

Una sintesi classica del fenantrene è Sintesi del fenantrene di Bardhan-Sengupta (1932). ^[1] Al secondo punto di questa reazione 9.10 il dihydrophenanthrene è ossidato con elementare selenio. Il fenantrene può anche essere ottenuto fotochimico da sicuro diarylethenes.

Le reazioni di fenantrene si presentano tipicamente alle 9 e 10 posizioni, includenti:

Ossidazione organica al phenanthrenequinone con acido cromico ^[2]
Riduzione organica a [9,10-dihydrophenanthrene con idrogeno gas e nichel di raney ^[3]
Alogenazione elettrofila a bromophenanthrene 9 con bromo ^[4]
Solfonazione aromatica a 2 e 3 acidi phenanthrenesulfonic con acido solforico ^[5]
Ozonolisi al diphenylaldehyde ^[6]

Forme canoniche

Il fenantrene è più stabile del relativo isomero lineare antracene. Una spiegazione classica ed affermata è basata sopra Regola del Clar. Una teoria del romanzo invoca la cosiddetta stabilizzazione legami dell'idrogeno-idrogeno fra gli atomi dell'idrogeno C4 e C5.

Riferimenti

^ chempensoftware.com Collegamento
^ Sintesi organiche, Coll. Volume. 4, p.757 (1963); Volume. 34, p.76 (1954) Collegamento
^ Sintesi organiche, Coll. Volume. 4, p.313 (1963); Volume. 34, p.31 (1954) Collegamento.
^ Sintesi organiche, Coll. Volume. 3, p.134 (1955); Volume. 28, p.19 (1948) Collegamento.
^ Sintesi organiche, Coll. Volume. 2, p.482 (1943); Volume. 16, p.63 (1936) Collegamento.
^ Sintesi organiche, Coll. Volume. 5, p.489 (1973); Volume. 41, p.41 (1961) Collegamento.

Collegamenti esterni

Fenantrene a scorecard.org

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