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Enlace glucosídico

En química, a enlace glucosídico es cierto tipo de grupo funcional eso ensambla a carbohidrato molécula (del azúcar) a otra, que pueden ser otro carbohidrato. En términos específicos, un enlace glucosídico se forma entre hemiacetal grupo de a saccharide (o una molécula derivada de un saccharide) y grupo del oxhidrilo grupo de algún compuesto orgánico tal como alcohol. En la literatura, el enlace entre grupo amino o refieren al otro grupo nitrogen-containing y el azúcar a menudo como enlace glucosídico (aunque IUPAC se parece sugerir que el término es un misnomer). Por ejemplo, el enlace de la azúcar-base en a nucleoside puede ser referido como enlace glucosídico (e.g., Andre y Guschlbauer 1974). Una sustancia que contiene un enlace glucosídico es a glucósido.

Glucosa y etanol cosechadora a formar etilo glucósido y agua.

Química

hemiacetal grupo de los carbohidratos (que contiene carbón anomeric) es reactivo, y los enlaces glucosídicos forman fácilmente en presencia de ácido. Ésta es a reacción de la condensación como una molécula de agua se lanza. Los enlaces glucosídicos son bastante estables; pueden ser rotos químicamente por fuerte acuoso ácidos.

Un grupo funcional glucosídico es un ejemplo del acetal.

Los Saccharides en la solución acuosa pueden existir en interconvert forma linear (raro) o cíclica (más común), y de estas formas fácilmente. Solamente las formas cíclicas tienen un carbón anomeric y pueden formar un enlace glucosídico; el enlace ha formado una vez, la unidad del saccharide puede lograr no más la forma linear.

Polisacáridos

Un enlace glucosídico puede ensamblar dos monosacárido moléculas a la forma a disacárido, as, por ejemplo, en el acoplamiento de glucosa y fructosa para crear sucrosa. Más complicado polisacáridos por ejemplo almidón, glicógeno, celulosa o quitina consista en las unidades numerosas del monosacárido unidas por los enlaces glucosídicos.

Mientras que las estructuras cíclicas de las unidades del monosacárido son bastante rígidas, los enlaces glucosídicos confieren flexibilidad a las moléculas del polisacárido.

Los enlaces glucosídicos ensamblan los monosacáridos a los polisacáridos de la forma, apenas como enlaces del peptide ensamble aminoácidos a la forma proteínas.

Enlaces del s, de la n, de la c, y O-glucosídicos

En analogía, uno también considera enlaces S-glucosídicos, donde carbón anomeric de un azúcar está limitado a un cierto otro grupo vía a sulfuro (más bien que oxígeno) átomo, y enlaces N-glucosídicos, donde el carbón anomeric está limitado a un cierto otro grupo vía a nitrógeno átomo. Los enlaces glucosídicos discutidos anterior se llaman a menudo enlaces O-glucosídicos para distinguirlos de los enlaces del s y N-glucosídicos. Las sustancias que contienen enlaces N-glucosídicos también se conocen como glycosylamines; el término “N-glucósido” se considera un misnomer cerca IUPAC y se desalienta.

Hay también A.c. - el enlace glucosídico que es simplemente un enlace covalente entre un azúcar y un aglycon. Este tipo es muy resistente a la hidrólisis.

enlaces glucosídicos del α-, del β-, 1.4 y 1.6

Uno distingue generalmente en medio α- y enlaces β-glucosídicos, dependiendo de si los grupos del sustituto en los carbones que flanquean el oxígeno del anillo están señalando en el mismo o las direcciones opuestas de la manera estándar de dibujar las azúcares. Un enlace α-glucosídico para un D-azúcar emana debajo del plano del azúcar, mientras que el oxhidrilo (o el otro grupo del sustituto) en el otro carbón señala sobre el plano (enfrente de la configuración), mientras que un enlace β-glucosídico emana sobre ese plano (y los farmacéuticos) a menudo ensamble las sustancias a ácido glucuronic vía enlaces glucosídicos para aumentar su agua solubilidad; se conoce esto como glucuronidation. Mucho otro glucósidos tenga funciones fisiológicas importantes.

Enzimas

Enzimas se llaman los enlaces glucosídicos de esa rotura (es decir, ése cataliza su hidrólisis) hydrolases del glucósido (o glycosidases).

Los hydrolases del glucósido pueden actuar típicamente en α- o en enlaces β-glucosídicos, pero no en ambos.

Antes de que las unidades del monosacárido se incorporen en las glicoproteínas, polisacáridos, o lípidos en organismos vivos, son típicamente primeros “activados” por ser ensamblado vía un enlace glucosídico a fosfato grupo de a nucleotide por ejemplo difosfato del uridine (UDP), difosfato del guanosine (GDP), difosfato del thymidine (TDP), o monofosfato del cytosine (CMP). A veces mono o los oligosaccharides también son activados por ser ligado a los lípidos a través de un grupo del fosfato o del difosfato. Estas especies activadas se conocen como substratos del donante del azúcar. Entonces enzimas conocidas como glycosyltransferases transfiera la unidad del azúcar del donante glycosyl activado a aceptar nucleophile (el substrato del aceptador).

Acoplamientos externos

• Definición de glucósidos, de IUPAC Compendio de la terminología química, “Libro del oro"

Referencias

• Varki A y otros. Esencial de Glycobiology. Prensa fría del laboratorio del puerto del resorte; 1999. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=glyco.TOC&depth=10 En línea investigable
• Andre A y Guschlbauer W. Ácidos Nucleic Res. El 1974 de junio; 1 (6): 803-7. Conformations del Nucleoside. 15. Flexibilidad de los nucleosides naturales del pyrimidine alrededor del enlace glucosídico.