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Éter Diethyl
| Éter Diethyl | |
|---|---|
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| Nombre de IUPAC | ethoxyethane oxapentane 3 |
| Otros nombres | éter diethyl éter ethyl óxido ethyl |
| Identificadores | |
| Número del CAS | [60-29-7] |
| Número de RTECS | KI5775000 |
| SONRISAS | CCOCC |
| Características | |
| Fórmula molecular | C4H10O C2H5OC2H5 |
| Masa molar | 74.12 g/mol |
| Aspecto | líquido claro, descolorido |
| Densidad | 0.7134 ³ de g/cm, líquido |
| Punto de fusión |
°C −116.3 (156.85 K) |
| Punto que hierve |
°C 34.6 (307.75 K) |
| Solubilidad en agua | 6.9 g/100 ml (°C 20) |
| Viscosidad | 0.224 cP en el °C 25 |
| Estructura | |
| Momento de dipolo | 1.15 D (gas) |
| Peligros | |
| MSDS | MSDS externo |
| MSDS | MSDS externo |
| Principal peligros | Extremadamente inflamable (F+), Dañoso (Xn) |
| NFPA 704 |
4
2
0
|
| R-frases | R12 R19 R22 R66 R67 |
| S-frases | S9 S16 S29 S33 |
| Punto de destello | -45 °C |
| Compuestos relacionados | |
| Relacionado Éteres | Éter Dimethyl Methoxypropane |
| Página suplementaria de los datos | |
| Estructura y características |
n, εr, etc. |
| Termodinámico datos |
Comportamiento de la fase Sólido, líquido, gas |
| Datos espectrales | UV, IR, NMR, MS |
| A menos que para donde observados de otra manera, los datos se den materiales en su estado estándar (en 25 el °C, kPa 100) Negación y referencias de Infobox |
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- Este artículo está sobre el compuesto del producto químico. Para otras aplicaciones, vea aether.
Éter Diethyl, también conocido como éter y ethoxyethane, es un claro, un descolorido, y altamente líquido inflamable con un punto bajo punto que hierve y un olor característico. Es el miembro más común de una clase de los compuestos químicos conocidos genéricamente como éteres. Es isómero de butanol. El éter Diethyl tiene el fórmula CH3- CH2- O-CH2- CH3. Se utiliza como campo común solvente y se ha utilizado como general anestésico. El éter está escasamente soluble en agua (6.9 g/100 ml).
Contenido |
Historia
Alquimista Raymundus Lullus se acredita con descubrir el compuesto adentro 1275 ANUNCIO, aunque no hay evidencia contemporánea de esto. Primero fue sintetizado adentro 1540 por Valerius Cordus, que lo llamó “aceite del vitriolo dulce" (vitrioli de los dulcis del ácido sulfúrico deshidratado) - el nombre era porque fue descubierto originalmente destilando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico (entonces conocido como aceite del vitriolo) - y observado algunas de sus características medicinales. En el tiempo casi igual, Theophrastus Bombastus von Hohenheim, mejora conocido como Paracelsus, éter descubierto analgesia características. El nombre éter fue dado a la sustancia adentro 1730 por agosto Siegmund Frobenius.
Metabolismo
Un supuesto cytochrome P450 la enzima se cree metabolizar el éter diethyl.[1]
El éter Diethyl inhibe dehydrogenase del alcohol, y retrasa así el metabolismo de etanol.[2] También inhibe metabolismo de otro requerir de las drogas metabolismo oxidative.[3]
Usos
El éter Diethyl es un laboratorio común solvente. Ha limitado solubilidad en agua, así es de uso general para extracción del líquido-líquido. Siendo menos denso que riegue, la capa del éter está generalmente en tapa. Sus contrapartes son dichloromethane, que es semejantemente insoluble en agua, y también se utiliza para la extracción del líquido-líquido (el dichloromethane es generalmente la fase más baja). El éter Diethyl es un solvente común para Reacción de Grignard, y para muchas otras reacciones que implican los reactivo organometallic. Es particularmente importante como solvente en la producción de los plásticos de la celulosa por ejemplo acetato de celulosa.[4] El éter Diethyl tiene un colmo número de cetano de 85 - 96 y se utiliza como líquido que comienza para los motores del diesel y de la gasolina[5] debido a su alta volatilidad y bajo temperatura del autoignition.
Uso anestésico
El doctor americano Crawford Williamson desea, M.D., era el primer cirujano para utilizarlo como a anestésico general, el 30 de marzo de 1842.[6] Guillermo T.G. Morton fue acreditado previamente con la primera demostración pública de la anestesia del éter encendido 16 de octubre, 1846 en Bóveda del éter en Boston, Massachusetts, aunque el Dr. Crawford desea ahora se sabe para haber demostrado su uso público a otros funcionarios en Georgia. El éter fue utilizado a veces en lugar de cloroformo porque tenía un más alto índice terapéutico, una diferencia más grande entre la dosificación recomendada y una sobredosis tóxica. El éter sigue siendo el anestésico preferido en alguno países en desarrollo debido a su colmo índice terapéutico (~1.5-2.2) [7] y precio bajo.
Debido a sus asociaciones con Boston, el uso del éter se conocía como el “regate de Yankee.”
Hoy, el éter se utiliza raramente. El uso del éter inflamable disminuyó como agentes anestésicos inflamables por ejemplo halothane llegó a estar disponible. Además, el éter tenía muchos efectos secundarios indeseables, tales como náusea postanesthetic y vomitar. Agentes anestésicos modernos, por ejemplo éter propyl metílico (Neothyl) y methoxyflurane (Penthrane) reduzca estos efectos secundarios.[6]
El éter se puede utilizar para anestesiar señales antes de quitarlos de un cuerpo del animal o de una persona. La anestesia relaja la señal y evita que mantenga su mouthpart debajo de la piel.[citación necesitada]
Uso recreacional
Los efectos anestésicos del éter le han hecho una droga recreacional, aunque no popular. El éter Diethyl no es como tóxico como otros solventes utilizaron como drogas recreacionales.
Éter, mezclado con etanol, fue puesto en el diecinueveavo siglo como una panacea y droga recreacional, durante una de la sociedad occidental movimientos del temperance. Cuando, era considerado incorrecto para que a las mujeres consuman las bebidas alcohólicas en las funciones sociales, y a veces éter-contener las drogas serían consumidas en lugar de otro. Una medicina de la tos llamó Gotas de Hoffmann fue puesto en ese entonces como una de estas drogas, y contuvo el éter y el alcohol en sus cápsulas.[8] El éter tiende para ser difícil de consumir solamente, y fue mezclado así a menudo con las drogas como el etanol para el uso recreacional. El éter se puede también utilizar como inhalant.
Debido a su inmiscibilidad con agua y el hecho de que los compuestos orgánicos no polares son altamente solubles en él, éter también se utiliza en la producción de freebase la cocaína, y se enumera como precursor de la tabla II debajo del Convención de Naciones Unidas contra tráfico ilícito en drogas narcóticas y sustancias Psychotropic.[9]
Producción
El éter Diethyl está preparado raramente en laboratorios debido a los peligros implicados y la disponibilidad fácil a los laboratorios legítimos. La mayoría del éter diethyl se produce como subproducto de la vapor-fase hidración de etileno para hacer etanol. Este proceso utiliza sólido-apoyado ácido fosfórico catalizadores y puede ser ajustado para hacer más éter si se presenta la necesidad.[4] Vapor-fase deshidratación del etanol sobre alguno alúmina los catalizadores pueden dan producciones del éter diethyl de el hasta 95%[10] .
El éter Diethyl se puede preparar en laboratorios y en una escala industrial por la síntesis ácida del éter. Etanol se mezcla con un ácido fuerte, típicamente ácido sulfúrico, H2TAN4. El ácido disocia el producir iones de hidrógeno, H+. Un ion de hidrógeno protonates electronegative átomo de oxígeno del etanol, dando a la molécula del etanol una carga positiva:
- CH3CH2OH + H+ → CH3CH2OH2+
A nucleophilic el átomo de oxígeno de unprotonated el etanol desplaza una molécula de agua del protonated (electrophilic) molécula del etanol, produciendo el agua, un ion de hidrógeno y el éter diethyl.
- CH3CH2OH2+ + CH3CH2→ H DEL OH2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3
Esta reacción se debe realizar en las temperaturas más bajo que 150°C para asegurar a eso un producto de la eliminación (etileno) no es el producto de la reacción. En temperaturas más altas, el etanol deshidratará para formar el etileno. La reacción para hacer el éter diethyl es reversible, tan eventual equilibrio entre los reactivo y los productos se alcanza. Conseguir una buena producción de éter requiere que el éter esté destilado fuera de la mezcla de reacción antes de que invierta al etanol, aprovechándose Principio de Le Chatelier.
Seguridad
El éter Diethyl es propenso peróxido la formación, y puede formar el explosivo peróxido del éter diethyl. Los peróxidos del éter son el hervir más alto y son explosivos del contacto cuando son secos. El éter Diethyl se provee típicamente de cantidades de rastro de antioxidante BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), que reduce la formación de peróxidos. El NaOH excesivo del almacenaje precipita las hidroperóxidos intermedias del éter. El agua y los peróxidos se pueden quitar por cualquier destilación de sodio y benzophenone, o pasando a través de una columna de alúmina activado.[11]
El éter es un material extremadamente inflamable. Las llamas abiertas e igualan los dispositivos eléctricamente calentados deben ser evitadas al usar el éter puesto que es encendido fácilmente por una llama o una chispa. La temperatura del autoignition del éter es solamente 170°C (338°F), así que puede ser encendida por una superficie caliente sin una llama o una chispa. La práctica más común de laboratorios químicos es utilizar el vapor (así limitando la temperatura a 100°C (212°F) cuando el éter debe ser calentado o ser destilado.
Referencias culturales
El uso recreacional del éter diethyl fue retratado en la película Miedo y el detestar en Las Vegas, basado en el libro del mismo nombre cerca Cazador S. Thompson, y retratado en la novela Las reglas de la casa de la sidra por Juan Irving y en la adaptación de la película del mismo nombre. Un ejemplo del éter que es utilizado pues una droga en el diecinueveavo siglo debe ser encontrada adentro Italo Svevo'novela de s Senilità (1898). Uno de los caracteres principales, Amalia, solterona callada en sus años 30 tempranos, ha llegado a ser adicto al éter, cae en delirium y muere. También se menciona en la novela del Chandler de Raymond “el sueño grande”, en el cual él describe uno de los caracteres bajo influencia de ella.
En a Simpsons episodio, Sr. Quemaduras consigue alto en el éter y perfora en el cráneo de Hans Moleman.
Referencias
- ^ 109. La tensión 241 del mutante del aspergillus flavus, bloqueada en biosíntesis de la aflatoxina, no acumula la transcripción del aflR. Matthew P. Marrón y Gary A. Payne, universidad de estado de Carolina del Norte, Raleigh, NC 27695
- ^ P. T. Normann, A. Ripel y J. Morland (1987). El “éter Diethyl inhibe metabolismo del etanol in vivo por Interaction con el Dehydrogenase del alcohol”. Alcoholismo: Investigación clínica y experimental 11 (2): 163-166. doi:.
- ^ Larry K. Keefer, Guillermo A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, y Bruce A. Mico (1985). "Inhibición del metabolismo del N-Nitrosodimethylamine en ratas de Ether Anesthesia". Investigación de cáncer 45: 5457-60.
- ^ a b “Éteres, por Lorenzo Karas y W. J. Piel ". Enciclopedia de Othmer del ‑ de Kirk de la tecnología química. (2004). John Wiley & Sons, Inc. Recuperado encendido 2007-09-05.
- ^ Líquido que comienza de la fuerza adicional: Cómo trabaja. Valvovine. Recuperado encendido 2007-09-05.
- ^ a b Colina, Juan W. y Kolb, Doris K. Química por épocas que cambian: 10ma edición. Página 257. Pearson: Prentice Pasillo. Río superior de la silla de montar, New Jersey. 2004.
- ^ Calderone, F.A. J. Terapéutica experimental de la farmacología, 1935, 55(1), 24-39, http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/55/1/24.pdf
- ^ Cámaras acorazadas del éter de Erowid: Gotas de Hoffmann
- ^ Microsoft Word - RedListE2007.doc
- ^ (1991) Éter Ethyl, quím. Manual de la economía. Parque de Menlo, Calif: SRI internacional.
- ^ W. L. F. Armarego y C. L. L. Chai (2003). Purificación de los productos químicos del laboratorio. Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0750675710.
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