Tryptamin

Tryptamin


IUPAC Name	2 ethanamine (1H-indol-3-yl)
Bezeichner
CAS Zahl	[61-54-1]
PubChem	1150
LÄCHELN	C1=CC=C2C (=C1) C (=CN2) CCN
Eigenschaften
Molekulare Formel	C₁₀H₁₂N₂
Molare Masse	160.216
Für ausgenommen, wo anders gemerkt, Daten gegeben werden Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, kPa 100) Infobox Verzicht und Hinweise

Tryptamin ist a monoamine Alkaloid innen gefunden Betriebe und Tiere. Es basiert um Indol schellen Sie Struktur und hängt chemisch mit zusammen Aminosäure Tryptophan, von dem sein Name abgeleitet wird. Tryptamin wird innen gefunden Spur Mengen in Gehirne von Säugetiere und wird geglaubt, um eine Rolle als a zu spielen Neuromodulator oder Neurotransmitteres.^[1]

Tryptamin ist auch das Rückgrat für eine Gruppe Mittel, die zusammen wie bekannt sind Tryptamine. Diese Gruppe schließt viele mit ein biologisch-aktiv Mittel, schließend ein Neurotransmittere und Halluzinogen.

Die Konzentration des Tryptamins in den Rattegehirnen ist ungefähr 3.5 pmol/g.^[2]

Betriebe, die Tryptamin enthalten

Viele, wenn die nicht meisten Betriebe etwas des Tryptamins enthalten, das ein Vermittler in einem ist biosynthetische Bahn zum Betriebshormon indole-3-acetic Säure (heteroauxin).^[3] Höhere Konzentrationen können in vielen gefunden werden Akazie Sorte.

Tryptamin dient als ein natürliches Schädlingsbekämpfungsmittel in den Betrieben.^[4]

Tryptaminableitungen

Die weithin bekanntesten Tryptamine sind Serotonin, ein wichtiges Neurotransmitteresund melatonin, a Hormon mit einbezogen, beim Regulieren schlafen-wecken Sie Zyklus auf. Tryptamin Alkaloide innen gefunden Pilze, Betriebe und Tiere seien Sie vorbei allgemein verwendet Menschen für ihr psychotrop Effekte. Vorstehende Beispiele schließen ein psilocybin (von „magische Pilze„) und DMT (von den zahlreichen Betriebsquellen, z.B. chacruna, häufig benutzt innen ayahuasca braut). Viele synthetisch Tryptamine sind auch, einschließlich gebildet worden Migräne Droge sumatriptan und seine Verwandten. Die Tabellen unterhalb der Liste einige trafen allgemein ersetzte Tryptamine an.

Das Tryptaminrückgrat kann als Teil der Struktur mehr Komplexmittel auch gekennzeichnet werden, z.B.: LSD, ibogaine und yohimbine.

Eine vollständige Untersuchung von Dutzenden Tryptaminmitteln wurde vorbei veröffentlicht Ann und Alexander Shulgin unter dem Titel TiHKAL.

**Natürlich vorkommende Tryptamine**
Kurzer Name	R^α	R⁴	R⁵	R⁶	R^N1	R^N2	Voller Name
Bufotenin	H	H	OH-	H	CH₃	CH₃	5 Hydroxyl-N, N- dimethyltryptamine
DMT	H	H	H	H	CH₃	CH₃	N, N- dimethyltryptamine
Melatonin	H	H	OCH₃	H	O=CH-CH₃	H	5 MethoxyN- acetyltryptamine
5-MeO-DMT	H	H	OCH₃	H	CH₃	CH₃	5 MethoxyN, N- dimethyltryptamine
NMT	H	H	H	H	H	CH₃	N- methyltryptamine
Psilocybin	H	PO₄	H	H	CH₃	CH₃	phosphoryloxy- 4N, N- dimethyltryptamine
Psilocin	H	OH-	H	H	CH₃	CH₃	4 Hydroxyl-N, N- dimethyltryptamine
Serotonin	H	H	OH-	H	H	H	hydroxytryptamine 5
Tryptophan	COOH	H	H	H	H	H	α-carboxyltryptamine

**Synthetische Tryptamine**
Kurzer Name	R^α	R⁴	R⁵	R^N1	R^N2	Voller Name
AET	CH₂CH₃	H	H	H	H	α-ethyltryptamine
AMT	CH₃	H	H	H	H	α-methyltryptamine
DET	H	H	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	N, N- diethyltryptamine
DiPT	H	H	H	CH (CH₃)₂	CH (CH₃)₂	N, N- diisopropyltryptamine
DPT	H	H	H	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	N, N- dipropyltryptamine
5-MeO-AMT	CH₃	H	OCH₃	H	H	5 Methoxy-α-methyltryptamine
4-HO-DET	H	OH-	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	4 Hydroxyl-N, N- diethyltryptamine
4-HO-DIPT	H	OH-	H	CH (CH₃)₂	CH (CH₃)₂	4 Hydroxyl-N, N- diisopropyltryptamine
5-MeO-DIPT	H	H	OCH₃	CH (CH₃)₂	CH (CH₃)₂	5 MethoxyN, N- diisopropyltryptamine
4-HO-MiPT	H	OH-	H	CH (CH₃)₂	CH₃	4 Hydroxyl-N- IsopropylN- methyltryptamine
Sumatriptan	H	H	SO₂NHCH₃	CH₃	CH₃	methylaminosulfonyl- 5N, N- dimethyltryptamine

Abramovitch-Shapiro Tryptaminsynthese ist organische Reaktion für die Synthese der Tryptamine, die von a abfahren Beta-Carboline ^[5]

Hinweise

^ Jones R.S. (1982). „Tryptamin: ein Neuromodulator oder ein Neurotransmitteres im Säugetier- Gehirn? „. Fortschritt in der Neurobiologie 19: 117–139. doi:10.1016/0301-0082 (82) 90023-5.
^ Effekte des Tryptamins vermittelten durch 2 Zustände des 5-HT…
^ Takahashi, Dekan Nobutaka, Chemie der Betriebshormone, Zyklische Blockprüfung Presse
^ Dr. Phytochemical des Herzogs und Ethnobotanical Datenbanken -- Biologische Tätigkeiten des TRYPTAMINS
^ 880. Tryptamine, carbolines und bezogene Mittel. Teil II. Eine bequeme Synthese der Tryptamine und - carbolines R. A. Abramovitch und D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589 - 4592, doi:10.1039/JR9560004589

Sehen Sie auch

Externe Verbindungen

Tryptamin FAQ
Tryptamin-Halluzinogen und Bewußtsein
Lysergic Buch, beschreibt einige Tryptaminreisen.
Benutzerfreundliches Info auf Tryptaminen, vorausgesetzt durch die REISE! Projekt, Toronto Kanada.
Tryptamind Psychoactives, Bezugsaufstellungsort auf Tryptamin und andere psychoactives.

V • d • e

Psychedelisch Tryptamine

α, N, N-TMT • 2, N, N-TMT • 5, N, N-TMT • 4-Acetoxy-DMT • 4-Acetoxy-DET • 4-Acetoxy-DIPT • 4-HO-5-MeO-DMT • Α-UND • ΑM.Ü. • Baeocystin • Bufotenin • DBT • DET • DIPT • DMT • DPT • EiPT • PiPT • Ethocin • Ethocybin • Iprocin • 4-HO-MET • 4-HO-MiPT • GETROFFEN • MIPT • 5-Me-MIPT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DALT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DIPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MeO-MET • 5-MeO-MIPT • 5-MeO-α, N, N-TMT • 5-MeO-2, N, N-TMT • Miprocin • Norbaeocystin • Psilocin • Psilocybin

V • d • e Antimigraine Vorbereitungen (N02C)

Mutterkorn Alkaloide	Dihydroergotamine • Ergotamine • Methysergide • Lisuride

Corticosteroid Ableitungen	Flumedroxone

Vorgewählte Serotonin (5-HT1) Agonists	Triptans (Almotriptan, Eletriptan, Frovatriptan, Naratriptan, Rizatriptan, Sumatriptan, Zolmitriptan)

Andere antimigraine Vorbereitungen	Pizotifen • Clonidine • Topiramate • Amidrine • Iprazochrome • Dimetotiazine • Oxetorone

V • d • e

Tryptamine

4-Acetoxy-DET • 4-Acetoxy-DIPT • 4-Acetoxy-DMT • 4-HO-DIPT • 5-Bromo-DMT • 5-Fluoro-α-MT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DALT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DIPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MeO-MIPT • Α-UND • ΑM.Ü. • Aeruginascin • Baeocystin • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Ethocybin • EiPT • Ethocin • Ibogaine • Iprocin • GETROFFEN • MiPT • Miprocin • Melatonin • NMT • Norbaeocystin • Normelatonin • PiPT • Psilocin • Psilocybin • Rizatriptan • Serotonin • Sumatriptan • Tryptamin • Tryptophan

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